Protonacija

Primjer: Reakcija kiselina-baza sirćetne kiseline i vode crveno
Strelice: deprotonacija sirćetne kiseline; zeleno;
Strelica ispod sirćetne kiseline: Protonacija acetata

Protonacija – u hemiji – je dodavanje protona (vodik-1 iona (H⁺) na atom, molekulu ili ion, formirajući konjugatnu kiselinu. Neki primjeri uključuju reakcija kao:

• protonacija vode sumpornom kiselinom:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\rightleftharpoons }{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{O}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{-}}$

• protonacija izobutena u formiranju karbokationa:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}$=$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{B}{\mathrm{F}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{B}{F}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{-}}$

• protonacija amonijaka u formiranju amonij-hlorida od amonijaka i hlorovodika:

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}\mathrm{(}\mathrm{g}\mathrm{)}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{(}\mathrm{g}\mathrm{)}}\mathrm{\to }\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{(}\mathrm{s}\mathrm{)}}$

Protonacija je fundamentalna hemijska reakcija i korak je u mnogim stoihiometrijskim i katalitskim procesima. Neki ioni i molekule mogu proći više od jedne protonacije, a označeni su kao polibazni, što je činjenica u mnogim biološkim makromolekulama. Protonacija i deprotonacija se javljaju u većini acido-baznih reakcija. One su srž glavnine teorije acido-bazne reakcije. Brønsted-Lowryjeva kiselina se definira kao hemijski spoj koji protonizira druge supstance. Nakon protonacije podloge, masa i naboj za svake vrste se povećavaju za jednu jedinicu. Protonacija ili deprotonacija molekula ili iona mijenja mnoga hemijska svojstva izvan promjene naboja i mase: higrofilnost, redukcija potencijala i optička svojstva, između ostalog. Protonacija je također bitan korak u pojedinim analitičkim postupcima, kao što su elektrosprejovi masene spektrometrije.

Stope protonacije i deprotonacije

Protonacija je često brza, dijelimično zbog visoke mobilnosti protona u mnogim otapalima. Stopa protonacije se odnosi na vrstu kiselosti protonacije, u kojoj je protonacija prema slabim kiselinama sporija nego pri istoj bazi prema jakim kiselinama. Stope protonacije i deprotonacije mogu biti posebno spore, kada protonacija izaziva značajne strukturne promjene.

Reverzibilnost i kataliza

Protonacija je obično reverzibilna, a konjugirana protonizirana baza ostaje nepromijenjena. Međutim, u nekim slučajevima, protonacija izaziva izomerizaciju. Cis - alkeni se mogu pretvoriti u trans-alkene, koristeći katalitske količine protonirajućeg agensa. Mnogi enzimi, kao što je serin hidrolaza, djeluju mehanizmom koji uključuju reverzibilnu protonaciju podloge.

Također pogledajte

• Proton
• Deprotonacija
• Disocijacijska konstanta