Acil grupa
Šablon:Distinguish Šablon:Infokutija hemijski spoj U organskoj hemiji, acetil je funkcionalna grupa sa hemijskom formulom Šablon:Chem2 i strukturom Šablon:Chem2. Ponekad je predstavljen simbolom Ac[1]
Acetil grupa sadrži metil grupu (Šablon:Chem2) jednostruku vezu povezanu sa karbonil (Šablon:Chem2). Karbonil centar acilnog radikala ima jedan nevezani elektron sa kojim formira hemijsku vezu za ostatak R molekula.
Acetilni dio je komponenta mnogih organskih spojeva, uključujući acetatnu kiselinu, neurotransmiter acetilholin, acetil-CoA, acetilcistein, acetaminofen (takođeer poznat kao paracetamol) i acetilsalicilna kiselina (također poznata kao aspirin).
U prirodi
Uvođenje acetilne grupe u molekulu naziva se acetilacija. U biološkim organizmima, acetilne grupe se obično prenose sa acetil-CoA na druge organske molekule. Acetil-CoA je intermedijer i u biološkoj sintetazi i u razgradnji mnogih organskih molekula. Acetil-CoA se također stvara tokom druge faze ćelijskog disanja, zvane piruvatna dekarboksilacija, djelovanjem piruvat-dehidrogenaze na pirogrožđanu kiselinu.
Histoni i ostali proteini se često modificiraju acetilacijom. Naprimjer, na nivou DNK, acetilacija histona pomoću histon-acetiltransferaze (HAT) uzrokuje ekspanziju arhitekture hromatina, omogućavajući genetičku transkripciju. Međutim, uklanjanje acetilne grupe pomoću histon-deacetilaza (HDAC) kondenzira strukturu DNK, čime se sprječava transkripcija.[2]
Syntetska organska farmaceutska hemija
Acetilacija se može postići različitim metodima, a najčešća je upotrebom anhidrida acetatne kiseline ili acetil-hlorida, često u prisustvu tercijarnog ili aromatske aminske baze. Tipska acetilacija je konverzija glicina u N-acetilglicin:[3]
Farmakologija
Acetilirane organske molekule pokazuju povećanu sposobnost prolaska kroz selektivno propustljivu krvno-moždanu barijeru. Acetilacija pomaže datom lijeku brže stigne do mozga, čineći efekte lijeka intenzivnijim i povećavajući učinak lijeka. efikasnost date doze. Acetilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini (aspirinu) poboljšava njenu efikasnost u odnosu na prirodnu antiupalnost salicilne kiseline. Na sličan način, acetilacija pretvara prirodni lijek protiv bolova – morfij u daleko snažniji heroin (diacetilmorfin).
Postoje neki dokazi da acetil-L-karnitin može biti efikasniji za neke primjene od L-karnitin.[4] Acetilacija resveratrola obećava da je jedan od prvih lijekova protiv zračenja za ljudsku populaciju.[5]
Historija
Termin je skovao Justus von Liebig 1839. da označi ono što je on vjerovao da je radikal sirćetne kiseline i ono što danas nazivamo vinil grupa (skovan 1851.). Kada je došlo do naučnog konsenzusa da je njegova teorija pogrešna i da kiselina ima drugačiji radikal, ime je prebačeno na ono ispravno, ali je naziv acetilen (skovan 1860.) zadržan.
Također pogledajte
- Acetaldehid
- Acetoksi grupa
- Acetilacija i deacetilacija histona
- Polioksimetilenska plastika, tzv. acetal smola, termoplast