Izvorni kôd stranice Piridin

{{Infokutija hemijski spoj
| Strukturna formula   = [[Datoteka:Pyridine-2D-full.svg |250px]] [[Datoteka:Pyridine_numbers.svg|250px]][[Datoteka: Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png|250px]][[Datoteka: Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png|250px]]
| Hemijski spoj        = Piridin
| Druga imena          = Azabenzen<br>Azin<br />Azinin<br />1-Azacikloheksa-1,3,5-trien
| Sumarna formula      = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N
| CAS registarski broj = 110-86-1
| Kratki opis          = Bezbojna tečnost, neprijtnog mirisa na ribu
| Molarna masa         = 
| Agregatno stanje     = 
| Gustoća              = 0,9819&nbsp;g/mL
| Tačka topljenja      =−41,6
| Tačka ključanja      = 115,2
| Pritisak pare        = 16&nbsp;mmHg (20&nbsp;°C)<
| Rastvorljivost       = Miješa se
| Dipolni moment       = 2,2&nbsp;D<br>[[PubChem]]: 1049
| Viskoznost = 0,88&nbsp;[[Pois (jedinica)|cP]] 25℃
| InChI = 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 2|F =3 | R = 0| O = }}
}}
[[slika:Pyridine sample.jpg|thumb|250px|Uzorak piridina]]
'''Piridin''' je osnovni [[heterociklični spoj|heterociklični]] [[organski spoj]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] [[ugljik|C<sub>5</sub>]][[Vodik|H<sub>5</sub>]] [[dušik|N]]. Strukturno je povezan sa [[benzen]]om, jednom [[metinska grupa|metinskom grupom]] (=CH−) zamijenjenim atomom [[dušik]]a. To je lahko zapaljiva, slabo [[baza (hemija)|bazna]] tekućina koja se miješa s vodom, prepoznatljivog, neugodnog mirisa poput ribe. Piridin je bezbojan, a li stariji ili nečisti uzorci mogu izgledati žuto. Piridinski prsten se javlja u mnogim važnim spojevima, uključujući [[agrohemija|agrohemijske]], [[farmacija|farmaceutske]] i [[vitamin]]ske sastojke. U prošlosti se piridin proizvodio od ugljenskog katrana. Danas se u svijetu sintetizira na skali od oko 20.000 tona godišnje.

==Svojstva==
[[Datoteka:PyridineXray.svg|thumb|150px|left| Unutarnji uglovi i udaljenosti  veze (pm) za piridin.]]

=== Fizička svojstva ===
[[slika:Kristallstruktur Pyridin.png|thumb|Kristalna struktura piridina]]

Molekulski [[električni dipolni moment]] je 2,2 [[debej]]a.<ref name=roempp>{{cite book|work=Thieme Chemistry|title=RÖMPP Online – Version 3.5|publisher=Georg Thieme |place=Stuttgart|year=2009}}</ref> Piridin je [[diamagnetizam|diamagnetni]] i ima [[Magnetna osjetljivost|dijamagnetnu osjetljivost]] od −48.7&nbsp;×&nbsp;10<sup>−6</sup>&nbsp;cm<sup>3</sup>•mol<sup>−1</sup>.<ref>Lide, p.&nbsp;3-673</ref>[[Standardna entalpija formiranja]] tečne faze je 100,2&nbsp;kJ•mol<sup>−1</sup> i 140,4&nbsp;kJ•mol<sup>−1</sup> u [[plin]]ovitoj fazi. Na 25&nbsp;°C piridin je [[viskozbost|viskozan]] na 0,88&nbsp;mPa/s i [[toplotna provodljivost|toplotno provodljiv]] od 0,166&nbsp;W•m<sup>−1</sup>•K<sup>−1</sup>.<ref>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;6-221</ref> [[entalpija isparavanja]] je 35,09&nbsp;kJ•mol<sup>−1</sup> na   [[tačka ključanja|tački ključanja]] i normalnom pritisku.<ref name="Majer Svoboda">{{cite book|last1=Majer |first1=V. |last2=Svoboda |first2=V. |date=1985 |title=Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation |url=https://archive.org/details/enthalpiesofvapo0000maje |publisher=Blackwell Scientific Publications |location=Oxford |isbn=0-632-01529-2}}</ref> [[Entalpija fuzije]] je 8,28&nbsp;kJ • mol<sup>−1</sup> na [[tačka topljenja|tački topljenja]].<ref>{{cite journal|last1=Domalski|first1=Eugene S.|last2=Hearing|first2=Elizabeth D.|title=Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase|journal=Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume=25|issue=1|pages=1|year=1996|doi=10.1063/1.555985|bibcode = 1996JPCRD..25....1D }}</ref>

[[Kritična tačka (termodinamika)|Kritični parametri]] piridina su pritisak 6,70&nbsp;MPa, temperatura 620 &nbsp;K i zapremina 229&nbsp; cm<sup>3</sup>•mol<sup>−1</sup>. U temperaturnom opsegu 340–426 &nbsp;°C, njegov pritisak pare ''p'' može se opisati pomoću [[Antoineova jednadžba|Antoineove jednadžbe]]:
<math>\log_{10} p = A-\frac{B}{C+T}</math>
gdje ''T'' = temperatura, ''A''&nbsp;=&nbsp;4,16272, ''B''&nbsp;=&nbsp;1371.358&nbsp;K i ''C''&nbsp;=&nbsp;−58.496&nbsp;K.<ref>{{cite journal|last1=McCullough|first1=J. P.|last2=Douslin|first2=D. R.|last3=Messerly|first3=J. F.|last4=Hossenlopp|first4=I. A.|last5=Kincheloe|first5=T. C.|last6=Waddington|first6=Guy|title=Pyridine: Experimental and Calculated Chemical Thermodynamic Properties between 0 and 1500&nbsp;°K.; a Revised Vibrational Assignment|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=79|pages=4289|year=1957|doi=10.1021/ja01573a014|issue=16}}</ref>

===Struktura===
Piridinski prsten tvori C<sub>5</sub>N šesterokut. Primjećuju se male varijacije udaljenosti C-C i C-N, kao i uglovi veze.

=== Kristalografija ===
Piridin kristalizira po [[ortorombni kristalni system|ortorombnom sistemu kristala]] sa [[prostorna grupa|prostornom‘grupom]] ''Pna2<sub>1</sub>'' i parametrima rešetke ''a''&nbsp; = &nbsp;1752&nbsp; [[pikometar|pm]], ''b''&nbsp; = &nbsp; 897&nbsp; pm, ''c''&nbsp; = &nbsp;1135 &nbsp; pm, i po 16  [[jedinična ćelija|jediničnih ćelija]] (izmjereno na 153&nbsp;K). Za usporedbu, kristalni [[benzen]] je također ortorombski, sa prostornom grupom ''Pbca'', ''a''&nbsp;=&nbsp;729,2&nbsp;pm, ''b''&nbsp; = &nbsp;947,1 &nbsp; pm, ''c''&nbsp; = &nbsp; 674,2 &nbsp; pm (na 78 &nbsp; K), ali broj molekula u ćeliji je samo 4.<ref name=cox>{{cite journal|last1=Cox|first1=E.|title=Crystal Structure of Benzene|journal=Reviews of Modern Physics|volume=30|issue=1|pages=159–162|year=1958|doi=10.1103/RevModPhys.30.159|bibcode=1958RvMP...30..159C}}</ref>  Ova razlika dijelom je povezana s nižom simetrijom pojedinačne molekule piridina (C<sub>2v</sub> nasuprot D<sub>6h</sub> za benzen). Poznat je tri [[hidrat]]a (piridin•3H<sub>2</sub>O); također kristalizira u ortorombičnom sistem u prostornoj grupi '' Pbca'', sa parametrima rešetke.<ref name=str>{{cite journal|last1=Mootz|first1=D.|title=Crystal structures of pyridine and pyridine trihydrate|journal=The Journal of Chemical Physics|volume=75|pages=1517–1522|year=1981|doi=10.1063/1.442204|issue=3|bibcode = 1981JChPh..75.1517M }}</ref>

=== Spektroskopija ===
Optički spektar apsorpcije piridina u [[heksan]]u sadrži tri trake na [[talasna dužina|talasnim dužinama]] 195&nbsp;nm (π&nbsp;→&nbsp;π* tranzicija, [[molarna apsortivnost]] ''ε''&nbsp;=&nbsp;7500&nbsp;L·mol<sup>−1</sup>·cm<sup>−1</sup>), 251&nbsp;nm (π&nbsp;→&nbsp;π* tranzicija, ''ε''&nbsp;=&nbsp;2000&nbsp;L·mol<sup>−1</sup>·cm<sup>−1</sup>) and 270&nbsp;nm (n&nbsp;→&nbsp;π* tranzicija, ''ε''&nbsp;=&nbsp;450&nbsp;L·mol<sup>−1</sup>·cm<sup>−1</sup>).

<sup>1</sup>H [[nuklearna magnetna rezonancija]] (NMR) spektar piridina sadrži tri signala s integriranim omjerom intenziteta 2: 1: 2, koji odgovaraju tri hemijski različita protona u molekuli. Ti signali potiču iz α-protona (položaji 2 i 6, [[hemijski pomak|hemijskog pomaka]] 8,5 &nbsp;ppm), γ-protona (položaj 4, 7,5&nbsp;ppm) i β-protona (položaji 3 i 5, 7,1 &nbsp;ppm). Ugljični analog piridina, [[benzen]], ima samo jedan protonski signal pri 7,27 ppm. Veći hemijski pomaci α- i γ-protona u odnosu na benzen rezultat su niže elektronske gustine u α- i γ-položajima, koja se može izvesti iz rezonantnih struktura. Situacija je prilično slična za <sup>13</sup>C&nbsp;NMR spektre piridina i benzena: piridin pokazuje triplet na ''δ''(α-C)&nbsp;=&nbsp;150&nbsp;ppm, δ(β-C)&nbsp;=&nbsp;124&nbsp;ppm i δ(γ-C)&nbsp;=&nbsp;136&nbsp;ppm, dok benzen ima jednu liniju pri 129 &nbsp;ppm. Svi pomaci navedeni su za supstance bez rastvarača.  Piridin se konvencionalno detektira pomoću metoda [[gasna hromatografija|gasne hromatografije]] i [[masena spektrometrija|masene spektrometrije]].

=== Hemijska svojstva ===
Zbog elektronegativnog [[dušik]]a u piridinskom prstenu, molekula ima relativni nedostatak elektrona. Stoga manje lahko ulazi u reakcije [[elektrofilna aromatska supstitucija|elektrofilne aromatske supstitucije]] od derivata benzena. Odgovarajuće tome, piridin je skloniji [[nukleofilna supstitucija|nukleofilnoj supstituciji]], što dokazuje lahkoća [[metiliranje|metaliranja]] jakim organometalnim bazama. Reaktivnost piridina može se razlikovati za tri hemijske grupe. Sa [[elektrofil]]ima, odvija se [[elektrofilna supstitucija]] tamo gdje piridin ispoljava aromatska svojstva. Sa [[nukleofil]]im, piridin reagira na položajima 2 i 4 i tako se ponaša slično [[imin]]ima i [[karbonil]]ima. Reakcija s mnogim [[Lewisove kiseline|Lewisovom kiselinom]] rezultira dodavanjem atoma dušika piridinu, što je slično reaktivnosti tercijarnih amina. Sposobnost piridina i njegovih derivata da oksidiraju, formirajući [[amin oksid]]e (''N''-oksidi), također je karakteristika tercijarnih amina.<ref>{{cite book|first1=R. |last1=Milcent |first2=F. |last2=Chau |title=Chimie organique hétérocyclique: Structures fondamentales |url=https://archive.org/details/chimieorganiqueh00milc |pages=[https://archive.org/details/chimieorganiqueh00milc/page/241 241]–282 |publisher=EDP Sciences |date=2002 |isbn=2-86883-583-X}}</ref>

Dušični centar piridina sadrži osnovni [[usamljeni par]] [[elektron]]a. Ovaj usamljeni par se ne preklapa sa aromatskim prstenom π-sistema pa, prema tome, piridin je [[baza (hemija) baza]], koja ima hemijska svojstva slična onima [[tercijarni amini|tercijarnih amina]]. [[Protonacija]] daje [[piridinij]], C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH<sup>+</sup>. Konstanta  [[pKa|p''K''<sub>a</sub>]] [[konjugovane kiseline]] (piridinijev kation) je 5,25. Strukture piridina i piridinija su gotovo identične.<ref>{{cite journal|last1=Krygowski |first1=T. M. |last2=Szatyowicz |first2=H. |last3=Zachara |first3=J. E. |journal = J. Org. Chem.|doi = 10.1021/jo051354h|pmid = 16238319|title = How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation|year = 2005|volume = 70|issue = 22|pages = 8859–8865}}</ref> Kation piridinija je izoelektronski sa benzenom. Piridinij ''p'' -[[toluensulfonska kiselina|toluensulfonat]] (PPTS) je ilustrativna piridinijeva so; proizvodi se tretiranjem piridina  [[P-toluensulfonska kiselina|''p''-toluensulfonskom kiselinom]]. Pored [[protonacija|protonacije]], piridin prolazi kroz [[alkilacija|alkilaciju]], [[aciliranje]] i [[N-oksidacija|''N''- oksidaciju]] u N-centru).

=== Vezanje ===
[[Datoteka: Pyridine-2D-Skeletal.png|250px|thumb| Piridin sa svojim slobodnim elektronskim parom]]
Piridin ima [[konjugacija (hemiju)|konjugirani]] sistem od šest [[Pi-veza|π elektrona]] koji su delokalizirani preko prstena. Molekula je ravna i, prema tome, slijedi [[Hückelovo pravilo|Hückelov kriterij]] za aromatske sisteme. Za razliku od benzena, [[gustina elektrona]] nije ravnomjerno raspoređena po prstenu, što odražava negativni [[induktivni efekt]] atoma dušika. Zato piridin ima [[dipolni moment]] i slabiju [[rezonancija (hemija)|rezonantna stabilizaciju]] od benzena (117&nbsp;kJ · mol<sup>−1 </sup> u piridinu nasuprot 150&nbsp;kJ · mol <sup>−1</sup> u benzenu).

Atomi prstena u molekuli piridina su [[hibridi orbitalne hibridizacije|sp<sup>2</sup>-hibridizirani]]. ADušik je uključen u π-vezujući aromatski sistem. koristeći svoj nehibridiziranu p-orbitalu. [[Usamljeni par]] nalazi se u sp<sup>2</sup> orbitali, stršeći prema vani iz prstena u istoj ravni kao i [[σ veza]]. Kao rezultat, usamljeni par ne doprinosi aromatskom sistemu, ali bitno utiče na hemijska svojstva piridina, jer lahko podržava stvaranje veza elektrofilnim napadom. Međutim, zbog odvajanja usamljenog para od aromatskog prstenastog sistema, atom dušika ne može pokazati pozitivan [[mezomerni efekt]].

Poznati su mnogi analozi piridina gdje je N zamijenjen drugim heteroatomima (vidi sliku dolje). Zamjenom jednog C – H u piridinu, drugim N nastaju heterocikli [[diazin]]a 
(C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>), zvani  [[piridazin]], [[pirimidin]] i [[pirazin]].
{|style="margin: 1em auto 1em auto;"
|[[Slika:Bond lengths of group 15 heterobenzenes and benzene.svg|thumb|center|upright=2| Dužine i uglovi veze benzena, piridina, [[fosforin]]a, [[arsabenzen]]a, [[stibabenzen]]a i [[bismabenzen]]a]] 
|[[slika:Pyridine-orbitals.svg|thumb|center|upright=.5|Atomske orbitale piridina]]
|-
|[[slika:Pyridine-10.png|thumb|center|upright=2.4|Resonancijske strukture piridina]]
|[[slika:Pyridinium-orbitals.svg|thumb|center|upright=.57|Atomske orbitale protoniranog piridina]]
|}

== Izvori==
U prirodi piridina nema u izobilju, osim lišća i korijenja ''[[Atropa belladonna]]''<ref>{{cite book|editor-last=Burdock |editor-first=G. A. |title=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients |volume=2 |edition=3rd |publisher=CRC Press |location=Boca Raton |date=1995 |isbn=0-8493-2710-5}}</ref> i ''[[Althaea officinalis]]''.<ref>{{cite book|last1=Täufel |first1=A. |last2=Ternes |first2=W. |last3=Tunger |first3=L. |last4=Zobel |first4=M. |title=Lebensmittel-Lexikon |edition=4th |page=450 |publisher=Behr |date=2005 |isbn=3-89947-165-2}}</ref> Derivati piridina, međutim, često su dio biomolekula kao što su [[alkaloid]]i.

U svakodnevnom životu, količine piridina u tragovima sastojci su [[organski spoj|isparljivih organskih spojeva]] koji se proizvode u postupcima prženja i [[konzerviranje|konzerviranja]], npr. u prženoj piletini,<ref>{{cite journal|last1=Tang|first1=Jian|last2=Jin|first2=Qi Zhang|last3=Shen|first3=Guo Hui|last4=Ho|first4=Chi Tang|last5=Chang|first5=Stephen S.|title=Isolation and identification of volatile compounds from fried chicken|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=31|pages=1287|year=1983|doi=10.1021/jf00120a035|issue=6}}</ref> [[sukijaki]],<ref>{{cite journal|last1=Shibamoto|first1=Takayuki|last2=Kamiya|first2=Yoko|last3=Mihara|first3=Satoru|title=Isolation and identification of volatile compounds in cooked meat: sukiyaki|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=29|pages=57–63|year=1981|doi=10.1021/jf00103a015}}</ref> prženoj [[kahva|kahvi]],<ref>{{cite journal|last1=Aeschbacher|first1=HU|last2=Wolleb|first2=U |last3=Löliger|first3=J|last4=Spadone|first4=JC|last5=Liardon|first5=R|title=Contribution of coffee aroma constituents to the mutagenicity of coffee|url=https://archive.org/details/sim_food-and-chemical-toxicology_1989_27_4/page/227|journal=Food and Chemical Toxicology |volume=27|issue=4|pages=227–232|year=1989|pmid=2659457|doi=10.1016/0278-6915(89)90160-9}}</ref> [[krompir]]skom čipsu,<ref>{{cite journal |last1=Buttery |first1=Ron G. |last2=Seifert |first2=Richard M. |last3=Guadagni |first3=Dante G. |last4=Ling |first4=Louisa C. |year=1971 |title=Characterization of Volatile Pyrazine and Pyridine Components of Potato Chips |journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry |volume=19 |issue=5 | pages= 969–971|location= Washington, DC|publisher=ACS |doi= 10.1021/jf60177a020 }}</ref> i pečenoj [[šunka|šunki]].<ref>{{cite journal|last1=Ho|first1=Chi Tang|last2=Lee|first2=Ken N.|last3=Jin|first3=Qi Zhang|title=Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=31|pages=336|year=1983|doi=10.1021/jf00116a038|issue=2}}</ref> Tragovi piridina mogu se naći u [[Beaufort (sir)|beaufortskom siru]],<ref>{{cite journal|last1=Dumont|first1=Jean Pierre|last2=Adda|first2=Jacques|title=Occurrence of sesquiterpene in mountain cheese volatiles|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=26|pages=364|year=1978|doi=10.1021/jf60216a037|issue=2}}</ref> [[vagina|vaginskim sekretima]],<ref>{{cite book |last1= Labows |first1= John N., Jr.|editor1-first=Howard R. |editor1-last= Moskowitz |last2= Warren|first2= Craig B.|title= Odor Quality and Chemical Structure |url= https://archive.org/details/odorqualitychemi1978mosk |year=1981 |publisher=American Chemical Society |location=Washington, DC|isbn= 9780841206076 |doi= 10.1021/bk-1981-0148.fw001 |pages=[https://archive.org/details/odorqualitychemi1978mosk/page/195 195]–210 |chapter= Odorants as Chemical Messengers}}</ref> [[crni čaj|crnom čaju]],<ref>{{cite journal|last1=Vitzthum|first1=Otto G.|last2=Werkhoff|first2=Peter|last3=Hubert|first3=Peter|title=New volatile constituents of black tea flavor|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=23|pages=999|year=1975|doi=10.1021/jf60201a032|issue=5}}</ref> pljuvački osoba koje pate od [[gingivitis]]a,<ref>{{cite journal |last1=Kostelc |first1=J. G. |last2=Preti |first2=G. |last3=Nelson |first3=P. R. |last4=Brauner |first4=L. |last5=Baehni |first5=P. |year=1984 |title= Oral Odors in Early Experimental Gingivitis |journal= Journal of Periodontology Research |volume=19 |pages=303–312|doi= 10.1111/j.1600-0765.1984.tb00821.x |issue= 3 |pmid= 6235346}}</ref> i [[suncokret]]ovom [[med]]u.<ref>{{cite book|last1=Täufel |first1=A. |last2=Ternes |first2=W. |last3=Tunger |first3=L. |last4=Zobel |first4=M. |title=Lebensmittel-Lexikon |edition=4th |page=226 |publisher=Behr |date=2005 |isbn=3-89947-165-2}}</ref>

<gallery class="centered">
4-Bromopyridine.svg|4-bromopiridin
2,2'-Bipyridine.svg|2,2'-[[bipiridin]]
Dipicolinic acid.svg|piridin-2,6-dikarboksilna kiselina  ([[dipikolinska kiselina]])
PyridiniumVerbindungen.svg|Opći oblik [[piridinij]]evog kationa
</gallery>

== Proizvodnja ==
U prošlosti se piridin ekstrahirao iz [[katranski ugalj|katranskog uglja]] ili se dobijao kao nusprodukt [[gasifikacija|gasifikacije]] uglja, Proces je trajao naporno i neefikasno: katranski ugalj sadrži samo oko 0,1% piridina,<ref>{{cite book|first=A. |last=Gossauer |title=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle |date=2006 |page=488 |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |isbn=3-906390-29-2}}</ref> i zato je bilo potrebno višestepeno pročišćavanje, što je dodatno smanjilo izlaz. Danas se većina piridina proizvodi sintetski pomoću  reakcija  različitih naziva.<ref name=ul>{{Ullmann|first1=S. |last1=Shimizu |first2=N. |last2=Watanabe |first3=T. |last3=Kataoka |first4=T. |last4=Shoji |first5=N. |last5=Abe |first6=S. |last6=Morishita |first7=H. |last7=Ichimura |title=Pyridine and Pyridine Derivatives |doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref>

U 1989.,  u svijetu je proizvedeno 26.000 tona piridina. Među najvećih 25 lokacija za proizvodnju piridina, jedanaest se nalazi u Evropi (od 1999.).  Glavni proizvođači uključuju kompanija ''Evonik Industries'', ''Rütgers Chemicals'', ''Jubilant Life Sciences'', ''Imperial Chemical Industries'' i ''Koei ChemicalIn''. Proizvodnja piridina značajno se povećala početkom 2000-ih, s godišnjim proizvodnim kapacitetom od 30.000 tona samo u kontinentalnoj Kini.<ref>{{cite web |url=http://www.agrochemex.net/en/press/2010/05/11/Pyridine_s_Development_in_China/ |title=Pyridine's Development in China |publisher=AgroChemEx |date=11. 5. 2010 |access-date=7. 1. 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180920134906/http://www.agrochemex.net/en/press/2010/05/11/Pyridine_s_Development_in_China/ |archive-date=20. 9. 2018 |url-status=dead }}</ref> Američko-kinesko zajedničko ulaganje u ''Vertellus'' sada je svjetski lider u proizvodnji piridina.<ref>{{cite web |url=http://www.vertellus.com/company.aspx |title=About Vertellus |website=vertellus.com |access-date=7. 1. 2011 |archive-url=https://archive.today/20120918012717/http://www.vertellus.com/company.aspx |archive-date=18. 9. 2012 |url-status=dead }}</ref>

=== Biosinteza ===
Nekoliko derivata piridina ima važnu ulogu u biološkim sistemima. Iako njegova biosinteza nije u potpunosti razumljiva, [[nikotinska kiselina]] (vitamin B<sub>3</sub>) javlja se kod nekih [[bakterija]], [[gljiva]] i [[sisari|sisara]]. Sisari sintetiziraju nikotinsku kiselinu oksidacijom [[aminokiseline]] [[triptofan]]a, pri čemu međuprodukt, [[anilin]], stvara derivat piridina, [[kinurenin]]. Suprotno tome, bakterije ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'' i ''[[Escherichia coli]]'' proizvode nikotinsku kiselinu kondenzacijom [[gliceraldehid 3-fosfat]]a i [[asparaginska kiselina|asparaginske kiseline]].<ref>{{cite journal|doi=10.1104/pp.69.3.553|last1=Tarr|pmc=426252|pmid=16662247|first1=J. B.|year=1982|pages=553–556|issue=3|volume=69|last2=Arditti|journal=Plant Physiology|first2=J.|title=Niacin Biosynthesis in Seedlings of ''Zea mays''|url=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1982-03_69_3/page/553}}</ref>

==Primjena==
Piridin ima široku primjenu u raznim oblastima proizvodnje:
*[[Pesticid]]i;
*[[Rastvarač]]i;
*Specijalni reagensi
[[slika:Alcohol oxidation with Collins reagent.svg|thumb|Oksidacija alkohola u aldehid [[Collinsov reagens|Collinsovim reagesom]].]]

==Rizici==
Piridin se dodaje u [[etanol]] da bi bio neprikladan za piće. U malim dozama piridin se dodaje hrani kako bi im dao gorak okus, a takvu upotrebu u SAD odobrile su Uprava za lijekove i agencija je i dalje smatra sigurnom, iako ju je vanjsko lobiranje prisililo da zabrani upotrebu piridina kao sintetskog okusa u 2018.<ref>{{Cite news|url=https://www.fda.gov/Food/NewsEvents/ConstituentUpdates/ucm622475.htm|title=FDA Removes 7 Synthetic Flavoring Substances from Food Additives List|date=5. 10. 2018|access-date=8. 10. 2018}}</ref> Prag detekcije piridina u rastvorima je oko 1–3 m[[Mol (jedinica)|mola]] /L<sup>−1</sup> (79–237&nbsp;mg·L<sup>−1</sup>).<ref>{{cite book|last1=Täufel |first1=A. |last2=Ternes |first2=W. |last3=Tunger |first3=L. |last4=Zobel |first4=M. |date=2005 |title=Lebensmittel-Lexikon |edition=4th |page=218 |publisher=Behr |isbn=3-89947-165-2}}</ref>

Piridin ima [[tačka paljenja|tačku paljenja]] na 17 &nbsp; °C i stoga je vrlo zapaljiv. Temperatura paljenja mu je 550 &nbsp;°C, a mješavine 1,7–10,6 vol.% piridina sa zrakom eksplozivne su. Termička modifikacija piridina započinje iznad 490&nbsp;°C, što rezultira [[bipiridin]]om (uglavnom 2,2'-bipiridinom i u manjoj meri 2,3'-bipiridinom i 2,4'-bipiridinom), [[dušik-oksid]]ima i [[ugljik-monoksid]]om.<ref>{{cite web|url=http://cfpub.epa.gov/ecotox/ |title=Database of the (EPA) |publisher=U.S. Environmental Protection Agency}}</ref> [[granična vrijednost|Maksimalno dozvoljena koncentracija]] piridina bila je 15–30 dijelova na milion (ppm ili 15–30&nbsp;mg · m<sup> 3</sup> u zraku) u većini zemalja u 1990-im, ali je 2000-ih smanjena na  5&nbsp;ppm.<ref>{{cite web |url=http://www.alfa.com/content/msds/english/19378.pdf |title=Pyridine MSDS |publisher=Alfa Aesar |access-date=3. 6. 2010 |archive-date=3. 4. 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150403012740/http://www.alfa.com/content/msds/english/19378.pdf |url-status=dead }}</ref> Za usporedbu, unutrašnji zrak kontaminiran [[duhan]]skim dimom može sadržavati do 16 &nbsp;µg · m<sup>−3</sup> piridina, a jedna cigareta sadrži 21–32&nbsp;µg.

==Također pogledajte==
*[[Borabenzen]]
*[[Silabenzen]], 
*[[Terpiridin]]

==Reference==
{{Reflist|30em}}

==Dopunska literatura==
*{{cite book|last1=Joule |first1=J. A. |last2=Mills |first2=K. |ref=Joule|url=https://books.google.com/books?id=cwe-Ebc64bkC |title=Heterocyclic Chemistry|edition=5th|publisher= Blackwell Publishing|place= Chichester|year= 2010|isbn=978-1-4051-3300-5}}
*{{cite book|editor-last=Lide |editor-first=D. R. |ref=Lide|title=Handbook of Chemistry and Physics|url=https://archive.org/details/crchandbookofche00boca |edition=90th|publisher= CRC Press|place= Boca Raton|year= 2009|isbn=978-1-4200-9084-0}}

==Vanjski linkovi==
{{Commons category|Pyridine}}
*[http://www.chemsynthesis.com/six-membered-ring/pyridines/page-1.html Synthesis and propierties of pyridines] at chemsynthesis.com
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0323.htm International Chemical Safety Card 0323]
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
*[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyridines.shtm Synthesis of pyridines (overview of recent methods)]

{{Funkcionalne grupe}}
{{Authority control}}

[[Kategorija:Piridini| ]]
[[Kategorija:Rastvarači]]
[[Kategorija:Aromatske baze]]
[[Kategorija:Funkcionalne grupe]]