Izvorni kôd stranice Fosforil-hlorid

{{Infokutija hemijski spoj
| Strukturna formula   =  [[Datoteka:Phosphorus oxytrichloride.PNG |250px|]] <br> [[Datoteka:      Phosphoryl-chloride-3D-vdW.png |200px|]][[Datoteka: Phosphoryl-chloride-3D-balls.png|200px|]][[Datoteka: POCl3.jpg |200px|]]
| Hemijski spoj        = Fosforil-hlorid
| Druga imena          = Fosfor oksihlorid<br />Fosforni  trihlorid<br />Trihlorofosfat <br>[[IUPAC]] ime: Fosforil trihlorid<br/>Fosfor trihlorid oksid
 | Sumarna formula      = POCl<sub>3</sub>
| CAS registarski broj = 10025-87-3
| SMILES               = O=P(Cl)(Cl)Cl
| InChI                =1/Cl3OP/c1-5(2,3)4
| Kratki opis          = Bistra, bezbojna tečnost, dimi u vlažnom zraku
| Molarna masa         = 153,33 g/mol
| Agregatno stanje     = 
| Gustoća              = 1,645 g/cm<sup>3</sup>, tečnost
| Tačka topljenja      = 1,25
| Tačka ključanja      = 105,8
| Pritisak pare        = 40 mmHg (27°C)
| Rastvorljivost       = 
| Viscosity = 
| Dipolni moment       = 2,54 [[Debye|D]]
| NFPA 704             = {{NFPA 704 |H = 3 |F = 0| R = 2}}
}}

'''Fosforil-hlorid''' – koji se obično naziva '''fosfor-oksihlorid''' – je bezbojna tečnost sa formulom [[Fosfor|P]][[kisik|O]][[hlor|Cl<sub>3</sub>]].   Hidrolizira  u vlažnom zraku,  otpuštanjem [[fosforna kiselina|fosforne kiseline]] i isparenjem  [[hlorovodik]]a. Industrijski  se proizvodi u velikim količinama, od [[fosfor-trihlorid]]a i [[kisik]]a ili [[fosfor|pentoksid]]a.<ref name=<“Atkins“>{{cite book|author=Atkins P.,  de Paula J.|year=2006|title=Physical chemistry, 8th Ed.|publisher=W. H. Freeman|place=San Francisco|isbn=0-7167-8759-8|url=https://archive.org/details/atkinsphysicalch00pwat}}</ref><ref name=<“Whitten“>{{cite book|author=Whitten K.W., Gailey K. D., Davis R. E.|year= 1992|title=  General chemistry, 4th Ed.|url=https://archive.org/details/generalchemistry0000whit_e3n4|publisher= Saunders College Publishing|place= Philadelphia|isbn=0-03-072373-6}}</ref><ref name=<“Petrucci“>{{cite book|author=Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G.|year= 2002|title= General Chemistry, 8th Ed. |url=https://archive.org/details/generalchemistry0008petr|publisher=Prentice-Hall|place=  New York|isbn= 0-13-014329-4}}</ref><ref name=<“Laider“>{{cite book|author=Laidler K. J.|year=1978|title=Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings|place= Menlo Park|isbn=  0-8053-5680-0}}</ref>

To je [[Toksičnost|toksična]] tečnost koja emituje jaka isparenja. Formalno gledano, građen je od  trostrukog [[acil-hlorid]]a i [[kiseline]]. Važna je sirovina u hemijskoj industriji.<ref name=<"Volet">{{cite book|authors=Voet D., Voet J.|year=1995|title=Biochemistry, 2nd Ed.|url=https://archive.org/details/solutionsmanualt0000voet|publisher= Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html}}</ref><ref name=<"Alberts">{{cite book|author=Alberts B. et al.|year=2002|title= Molecular Biology of the Cell, 4th Ed.|publisher= Garland Science|isbn=0-8153-4072-9}}</ref><ref name=<“Campbell“>{{cite book|author=Campbell  N. A.  et al.|year=2008|title=Biology. 8th Ed. |publisher=Person International Edition, San Francisco|isbn=978-0-321-53616-7}}</ref>

== Sinteza ==
Za dobijanje fosforil-hlorida, postoji nekoliko mogućnosti. Većina se izvodi  iz [[fosfor-trihlorid]]a ili [[fosfor-pentahlorid]]a.

Fosforil-lorid se industrijski pripremla, između ostalog, ubrizgavanjem [[kisik|plinovitog kisika]] u tečni [[fosfor-trihlorid]].<ref>{{Cite web |url=http://esis.jrc.ec.europa.eu/ |title=IUCLID dataset, European Chemicals Bureau |access-date=15. 10. 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140101220543/http://esis.jrc.ec.europa.eu/ |archive-date=1. 1. 2014 |url-status=dead }}</ref> Ovo je bveoma [[egzotermna reakcija]]:

:<math>\mathrm{2\ PCl_3\ +\ O_2\longrightarrow\ 2\ POCl_3}</math>.

Fosforil-hlorid se  također dobija reakcijom  [[hlor]]a i [[ugljik-monoksid]]a sa [[kalcij-fosfat]]om na visokim [[temperatura]]ma (350&nbsp;°C):
 
:<math>\mathrm{2\ Ca_3(PO_4)_2\ +\ 9\ Cl_2\ +\ 6\ CO\longrightarrow\ 4\ POCl_3\ +\ 6\ CaCO_3}</math>.

Reakcija [[sumpor-dioksid]]a, dihloroacetatne  kiseline,  [[fosfor-trihlorid]]a daje  fosforil-hlorid i  [[tionil hlorid]]:

:<math>\mathrm{PCl_3\ +\ SO_2\ +\ Cl_2 \longrightarrow\ POCl_3\ +\ SOCl_2}</math>.

Reakcija [[fosfor-pentahlorid]]a sa oblicima sumpor-dioksida, kao i fosforil-lorida i tionilhlorida:

:<math>\mathrm{PCl_5\ +\ SO_2\longrightarrow\ POCl_3\ +\ SOCl_2}</math>.

Nadalje, fosforil-lorid može se pripremiti reakcijom [[fosfor-pentahlorid]]a  sa [[borna kiselina|bornom]] ili [[oksalna kiselina|oksalnom kiselinom]]:

:<math>\mathrm{3\ PCl_5\ +\ 2\ H_3BO_3 \longrightarrow\ 3\ POCl_3\ +\ B_2O_3\ +\ 6\ HCl}</math>.

:<math>\mathrm{PCl_5\ +\ (COOH)_2 \longrightarrow\ POCl_3\ +\ 2\ HCl\ +\ CO\ +\ CO_2}</math>

Fosfor-pentahlorid  može reagirati i sa [[fosfor-pentoksid]]om kada nastaje  fosforil-hlorid:

:<math>\mathrm{3\ PCl_5\ +\ P_2O_5 \longrightarrow\ 5\ POCl_3}</math>.

Fosfor-pentahlorid  [[hidroliza|hidrolizira]] u [[voda|vodu]] i fosforil-hlorid:

:<math>\mathrm{PCl_5\ +\ H_2O \longrightarrow\ POCl_3\ +\ 2\ HCl}</math>.

Međutim, ova reakcija se teško kontrolira: višek vode nastavlja do potpune hidrolize pentahlorida do  [[fosforna kiselina|pentafosforne kiseline]] i [[hlorovodik]]a:

:<math>\mathrm{PCl_5\ +\ 4\ H_2O \longrightarrow\ H_3PO_4\ +\ 5\ HCl}</math>.

Fosforil-hlorid može se dobiti  od [[kalij-hlorid]]a,  oprezno ga dodajući na  [[fosfor-trihlorid]]:

:<math>\mathrm{3\ PCl_3\ +\ KClO_3 \longrightarrow\ 3\ POCl_3\ +\ KCl}</math>..<ref name=<"Volet"/>

==Primjena ==
Fosforil-hlorid  je zajednički [[Haloriranje|hlorirajući agens]] u organskim  reakcijama.
Koristi se za proizvodnju [[organofosforni spoj|organofosfornih spojeva]] i [[goriva]], [[hidraulika|hidrauličnih tekućina]], [[maziva]] i plastičnih aditiva, kao što su [[plastifikator]]i i [[insekticid]]i. Također  se mogu koristiti i za proizvodnju [[nervni otrov|živčanig agenasa]], koji  podliježu strogoj kontroli:

U [[Bischler-Napieralski reakcija|Bischler-Napieralski reakciji]] služi  kao supstanca [[Dehidracija|dehidrator]].

Reakcija sa alkoholom, koja  je egzotermna, daje  [[fosfat]]ne [[ester|estre]]:

:<math>\mathrm{POCl_3\ +\ 3\ ROH \longrightarrow\ R_3PO_4\ +\ 3\ HCl}</math>
Ova vrsta reakcija, posebno u slučaju aromatskih alkohola (kao što su derivati  [[fenol]]a), je moguća u industrijskoj proizvodnji.<ref name=<"Volet"/>

== Svojstva i reakcije==
Fosforil-hlorid  se u vodi razlaže spontano u [[hlorovodik|sonu]] i [[fosforna kiselina|fosfornu kiselinu]]. Reakcija je egzotermna i može biti eksplozivna:

:<math>\mathrm{POCl_3\ +\ 3\ H_2O \longrightarrow\ H_3PO_4\ +\ 6\ HCl}</math>.

Supstanca burno reagira s [[alkohol]]ima, [[fenol]]ima i [[amini]]ma. Vrlo je  [[korozija|korozivna]] i utiče na mnoge druge materijale.<ref name=<“Atkins“/><ref name=<“Petrucci“/><ref name=<“Laider“/>

==Toksičnost  i sigurnost == 
Fosforil-lorid je korozivan za [[oko|oči]],  [[koža|kožu]] i [[pluća|respiratorni trakt]]. Para je oko pet puta teža od [[zrak]]a. Udisanje isparenja može uzrokovati [[edem]], a Izloženost visokim dozama može biti fatalna. Efekti mogu biti odloženi.

==Također pogledajte==
*[[Fosfor]]
*[[Hlor]]

==Reference==
{{refspisak}}

== Vanjski linkovi ==
{{Commonscat|Phosphoryl chloride}}
* [http://msds.chem.ox.ac.uk/PH/phosphorus_oxychloride.html MSDS van ''fosforylchloride''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090114071140/http://msds.chem.ox.ac.uk/PH/phosphorus_oxychloride.html |date=14. 1. 2009 }}

{{Spojevi fosfora}}

[[Kategorija:Spojevi fosfora]]
[[Kategorija:Kiseli hloridi]]
[[Kategorija:Korozija]]
[[Kategorija:Toksične materije]]