Izvorni kôd stranice Amid

{{Greške}}
[[Datoteka:Amide types.svg|mini|200px|Strukture tri oblika amida: organski amid, sulfonamid i fosforamid.]][[Datoteka:Amide-general.png|mini|desno|180px|Amidna [[funkcionalna grupa]].]]
[[Datoteka:Formamide-MO-3D-balls.png|mini|desno|180px|Amidi imaju [[konjugirani sistem]] koji obuhvata O, C i N atome, a koji se sastoji od [[molekulska orbitala|molekulskih orbitala]] koje zauzimaju [[delokalizirani elektron]]i. Prikazana je jedna od [[pi veza|''π'' molekulskih orbitala]] [[formamid]]a.]]
'''Amidi''' su [[organski spoj]]evi koji imaju [[funkcijska grupa|funkcijsku grupu]] sastavljenu od [[acil]] grupe (R-C=O) vezane za atom [[dušik]]a. Naziv se odnosi na tu klasu spojeva, kao i na funkcijsku grupu unutar tih jedinjenja. Naziv ''amid'' također označava i [[deprotonacija|deprotonirani]] oblik [[amonijak]]a (NH<sub>3</sub>) ili [[Amin (hemija)|amina]], često prikazanih kao [[anion]]i R<sub>2</sub>N<sup>-</sup>. Ovaj članak razmatra ''amid'' u [[karbonil]]no-[[dušik|dušičnom]] smislu.

== Struktura i vezanje ==
Najjednostavniji amidi su izvedenice [[amonijak]]a u kojima je atom vodika zamijenjen [[acil]] grupom (RC(O)NH<sub>2</sub>). Blisko srodni, a znatno brojniji su amidi koji su izvedeni iz glavnih amina (R'NH<sub>2</sub>) sa formulom RC(O)NHR'. Amidi su također često izvedeni iz [[sekundarni amin|sekundarnih amina]] (R'R''NH) pa je njihova formula RC(O)NR'R''.

Amidi se uobičajeno smatraju izvedenicama [[karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]], gdje je [[hidroksil]]na grupa zamijenjena aminom ili [[amonijak]]om.<ref>Harrison L.  G. (2011): The shaping of life: The generation of biological pattern. Cambridge University Press, {{ISBN|978-0-521-55350-6}}; http://books.google.com/books?id=-IPG-vg7Pr8C.</ref><ref>Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN|9958-9344-3-4}}.</ref><ref>Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell.  Garland Science, New York, {{ISBN|0-8153-3218-1}}.</ref><ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R.,  Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN|9958-9344-1-8}}.</ref><ref>Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN|978-9958-9344-8-3}}.</ref><ref>Hall J.  E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, {{ISBN|0-7216-0240-1}}.</ref>
:[[Datoteka:Amide resonance v2.svg|350px|Amide resonance:]]

Slobodni [[elektron]]ski par [[dušik]]a je delokaliziran na [[karbonilna grupa|karbonilnu grupu]], stvarajući djelimičnu [[dvostruka veza|dvostruku vezu]] između dušika i [[karbonil]]nog [[ugljik]]a. U skladu s tim, dušik u amidima nije piramidan. Acetamid je opisan [[rezonantna struktura|rezonantnom]] [[Hemijska struktura|hemijskom strukturom]] A sa 62% i B sa 28%.<ref name = Kemnitz>{{cite journal |title=Amide Resonance Correlates with a Breadth of C-N Rotation Barriers |author=Carl R. Kemnitz and Mark J. Loewen |journal=J. Am. Chem. Soc. |year=2007 |volume=129 |issue=9 |pages=2521-2528 |doi=10.1021/ja0663024}}</ref>

== Nomenklatura ==
Prema uobičajenoj nomenklaturi, oznaka "amid" se dodaje na korijen imena kiseline. Tako se najjednostavniji amid [[sirćetna kiselina|sirćetne kiseline]] naziva [[acetamid]] (CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub>). [[IUPAC]] preporuka je da to bude [[etanamid]], iako se ovo i srodna formalna imena rijetko koriste. Kad je amid izveden iz glavnog ili sekundarnog oblika, zamjene na [[dušik]]u se stavljaju na početak imena. Amid koji sadrži [[dimetilamin]] i sirćetne kiseline je ''N,N''–dimetilacetamid (CH<sub>3</sub>CONMe<sub>2</sub>, gdje je *Me = CH<sub>3</sub>). Uobičajeno je da se ovo ime dalje pojednostavi kao [[dimetilacetamid]]. Ciklični amidi se nazivaju [[laktam]]ima, a sekundarni su ili tercijarni amidi. [[Funkcijska grupa|Funkcijske grupe]] koje sadrže –P(O)NR<sub>2</sub> i -SO<sub>2</sub>NR<sub>2</sub> su [[fosfonamid]]i, odnosno [[sulfonamid]]i.

== Sinteza ==
Amidi uglavnom nastaju od [[karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]] i [[Amin (hemija)|amin]]a:
:RCO<sub>2</sub>H + R'R"NH <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> RC(O)NR'R" + H<sub>2</sub>O.
S obzirom na to, ova reakcija nastanka amida je nepovoljna za ravnotežu, jer postoje mnogi načini da je prebace na desnu stranu. Većina vremena odlazi u "aktiviranje" kiseline, kao naprimjer, pretvarajući je u [[hlorid acil]] (R-CO-Cl) uklanjajući [[hlorovodinik|HCl]] zarobljen putem amina.
:[[Datoteka:Amidationacidchloride.png|500px]]

Proizvod HCl može se neutralisati aminom, ali i dodavanjem senzorskog [[proton]]a kao što je [[piridin]]ski.

Najpoznatiji način korištenja ove tehnike je [[Schotten-Baumannova reakcija]].

Druga mogućnost je da se krene od [[kiselina|kiseline]] (R-CO-O-CO-R) sa oslobađanjem [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], koja reaguje sa drugim ekvivalentnim aminom.

[[Datoteka:Amidationanhydride.png|500px]]

Proizvedena kiselina nije dovoljna da reaguje prilikom stvaranja amida od amina.
Također je moguće koristiti aktivirane karboksilne kiseline [[peptidna veza|reagense peptidnih veza]], reagujući na [[karboksilne kiseline]] i [[Amin (hemija)|amine]] da stvaraju soli koje se dehidracijom mogu pretvoriti u amid ili iz [[okim]]a, kao u [[Beckmannov rearanžman|Beckmanovoj reakciji]].

;Reakcije za sintezu amida
{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

|style="text-align:center;" width=200px|'''Reakcija'''||style="text-align:center;"| '''Reaktanti''' ||style="text-align:center;" class="unsortable" | '''Detalji'''
|-
|valign=top | [[Beckmannov rearanžman]]
|valign=top|Ciklični [[keton]]
|Reaktanti : [[Hidroksilamin]] i kiselina
|-
|valign=top| [[Schmidtova reakcija]]
|valign=top|Ketoni, [[dušična kiselina]]
|
|-
|valign=top| Hidroliza [[nitril]]a 
|valign=top|Nitril, voda
|Kisela [[kataliza]]
|-
| [[Willgerodt-Kindlerova reakcija]]
| Arilalkilcetini,  [[sumpor]] i amin ([[morfolin]])
|
|-
|[[Passerinijeva reakcija]] 
|[[Karboksilna kiselina]], [[keton]]i i [[aldehid]]i
|
|-
|[[d'Ugijeva reakcija]]
| Izocijanat, karboksilna kiselina, keton, glavni amin
|-
|[[Bodroux reakcija]]<ref>Bodroux F., ''Bull. Soc. Chim. France'', 1905, 33, 831</ref>{{,}}<ref>Bodroux reaction at the Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia [http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm Link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150924074536/http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm |date=24. 9. 2015 }}</ref>
|[[Karboksilna kiselina]], [[organomagnezij]] sa derivatom [[anilin]]a (ArNHR')
| [[Image:Bodroux reaction.png|400px|Bodroux reakcija]]
|-
|[[Chapmanov rearanžman]]<ref>Schulenberg, J. W.; Archer, S. [[Organic Reactions|Org. React.]] 1965,  14.</ref><ref>A. W. Chapman, CCLXIX. - Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of N-phenylbenziminophenyl ether'', ''Journal of the Chemical Society, Transactions'', 127: 1992-1998, 1925. {{DOI|10.1039/CT9252701992}}</ref>
|Arilski [[imino eter]]
| Za ''N'', - Dialil amid. [[Mehanizam reakcija]] zasniva se na [[aromatska nukleofilne supstitucija|aromatskoj nukleofilnoj supstituciji]]<ref>Jerry March J.: Organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'', {{3e}}{{éd.}} {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> [[Datoteka:Chapman Rearrangement.png|Left|300px|Chapmanov rearanžman.]]
|-
| [[Leuckartova sinteza amida]]<ref>Leuckart R. (1885):  Ueber einige Reaktionen der aromatischen Cyanate, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, {{vol.}}18, issue 1, {{p.}}873-877, {{DOI|10.1002/cber.188501801182}}</ref>
| [[Izocijanat]]
| Reakcija  sa izocijanatom katalizirano [[aluminij klorid]]om, uz  aromatskog amida.
|-
|}

== Ostale metode ==
Jednostavna reakcija između [[alkohol]]a i amina nikada nije pokušana prije [[2007]]. godine, kada je prijavljen [[katalizator]] na bazi jezgre [[rutenij]]a, koji je sposoban za obavljanje "dehidrogenizacijske acilacije" 
:[[Datoteka:DehydrogenativeAmidation.svg|500px|Sinteza amida uz učešće alkohola i amina uz oslobađanje H<sub>2</sub>.]]

Generisanje [[divodik]]ovog gasa nadoknađuje nepovoljnu [[Termodinamika|termodinamiku]]. Smatra se da se ova reakcija odvija putewm alkoholne dehidratacije [[aldehid]]a, a zatim slijedi nastanak [[hemiamina]], pa druga dehidratacija kojom nastaje amid.  
Nije uočeno da prilikom obezvodnjavanja hemiamina nastaje imin.

== Također pogledajte ==
*[[Amini]]

== Reference ==
{{refspisak|2}}

== Vanjski linkovi ==
* https://web.archive.org/web/20131026144026/http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/coupling-reagents-in-amide-synthesis Sinteza amida] 
* http://www.rsc.org/Chemsoc/Chembytes/IUPACGoldbook.asp [[IUPAC]]
{{Commonscat|Amide}}
{{Funkcijska grupa}}
{{Spojevi dušika}}

[[Kategorija:Amidi]]