Izvorni kôd stranice Alkohol

[[Datoteka:Alkohol - Alcohol.svg|thumb|180px|desno|Funkcionalna grupa alkohola je <span style="color:blue;">'''plavo'''</span> označena  hidroksi-grupa. R je alkil-ostatak, ali ne može biti aril- ili acil ostatak ili neki heteroatom.]]
[[Datoteka:Alcohol general.svg|thumb|desno|180px|Ugao HOC veze u nekom alkoholu.]]
'''Alkoholi''' (iz [[arapski jezik|arap.]] {{Ar|الكحول}} ili {{Ar|الغول}}, ''al-kuhul'' ili ''al-gaul'') jesu [[hemijski spoj]]evi koji imaju jednu ili više hidroksilnih grupa (-O-H) spojenih na alifatske ugljikove atome.<ref name="Gold Book"/> Alkoholi koji se izvode iz [[alkani|alkana]] nazivaju se alkanoli. Kako bi se odredila tačna razlika između alkohola i karboksilnih kiselina ili poluacetala, određeno je da se atom ugljika (sp<sup>3</sup> hibridiziran) može vezati na hidroksi-grupu samo preko atoma [[ugljik]]a ili [[vodik]]a. Ako je hidroksi grupa vezana na atom ugljika, a koji je dio aromatskog prstena, takvi spojevi se nazivaju [[fenol]]i. Oni se ne ubrajaju u alkohole,<ref name="ABC Chemie"/><ref name="RÖMPP"/> pošto ove hidroksi grupe reagiraju kiselo analogno karboksi-grupi.

== Nomenklatura i podjela ==
[[Datoteka:Prim. sec. tert. Alcohols V.1.png|thumb|440px|S lijeva na desno: formula metanola (primarnog alkohola), opća formula primarnih alkohola, opća formula sekundarnih alkohola i tercijarnih alkohola. R<sup>1</sup> do R<sup>3</sup> su organski ostaci (alkil, alkenil, aril, benzil grupa itd.) <span style="color:blue;">'''Plavo'''</span> istaknuto je grupiranje za primarne, sekundarne i tercijarne alkohole.]]

Imena jednostavnijih alkohola se izvode iz imena polaznih alkana i sufiksa (nastavka) -''ol''. Osim toga, mjesto vezanja OH-grupe pojašnjava se dodatno naznačenim brojem, naprimjer ''propan-2-ol''. Zastarijeli način, kojim su do 1957. označavani alkoholi, jeste "karbinoli" prema prijedlogu [[Hermann Kolbe|Hermanna Kolbea]].<ref name="vision325"/> Ova grupa hemijskih spojeva se dijeli po različitim kriterijima kao što su broj susjednih atoma različitih od vodika, oksidacijski broj, postojanje dvostruke ili trostruke veze među atomima i dužina lanca.

=== Broj susjednih atoma ===
Alkoholi se razlikuju po broju susjednih atoma vezanih za atome ugljika, na kojima se nalaze vezane hidroksi-grupe. Kod primarnih alkohola vezana su dva atoma vodika, kod sekundarnih jedan, dok kod tercijarnih alkohola ih nema. Jedan poseban slučaj je [[metanol]], koji pored hidroksi-grupe ima tri atoma vodika.

=== Oksidacijski broj ===
Ako je u molekuli alkohola sadržano više od jedne hidroksi [[Funkcionalna grupa|funkcionalne grupe]], njihov broj se navodi odgovarajućim slogovima iz grčkog jezika (di-, tri-, itd.) prije nastavka ''-ol'', pa se u tom slučaju govori o "višim alkoholima". Naprimjer alkan'''di'''ol je zapravo ''etan-1,2-diol'' (čije je trivijalno ime etilenglikol), dok je alkan'''tri'''ol ''propan-1,2,3-triol'' (trivijalnog imena [[Glicerol|glicerin]]). Broj prije nastavka ''-ol'' odaje i poziciju funkcionalnih grupa. To vrijedi i za jednobrojne (niže) alkohole, naprimjer ''propan-2-ol'' ima trivijalno ime [[izopropanol]].

<gallery>
Ethanol .png|Strukturna formula [[etanol]]a
1,2-propandiol.png|Strukturna formula {{nowrap|[[1,2-propandiol|propan-1,2-diola]]}}
1,3-propandiol.png|Strukturna formula {{nowrap|[[1,3-propandiol|propan-1,3-diola]]}}
</gallery>
=== Dvostruke i višestruke veze ===
Prema postojanju dvostrukih odnosno trostrukih veza u molekuli, alkoholi se dijele na alkanole, alkenole i alkinole, kao i posebne slučajeve, uglavnom nestabilnih, enola.

<gallery>
Allyl alcohol v2.svg|Strukturna formula alil-alkohola {{nowrap|(''2-propen-1-ol'')}}
2-Butine-1,4-diol.svg|Strukturna formula [[butindiol]]a
L-Ascorbic acid.svg|Strukturna formula [[Vitamin C|askorbinske kiseline]], primjer jednog ''endiola''
</gallery>
=== Dužina ugljikovog lanca ===
Alkoholi se mogu dijeliti i po dužini [[ugljik]]ovog lanca. Pojam ''masni alkoholi'' koristi se za označavanje alkohola sa primarnom OH-grupom koja se nalazi na kraju ravnog ugljikovog lanca, koji je dug od 6 ([[1-heksanol]]) pa do 22 atoma ugljika ([[1-dokozanol]]).<ref name="römpp-fa"/> Oni se dobijaju prvenstveno putem redukcije COOH-grupe iz masnih kiselina. Viši primarni alkoholi sa 24 do 36 ugljikovih atoma nazivaju se [[voštani alkohol]]i.<ref name="RÖMPP"/> (sumarne formule C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH gdje je ''n'' ≥ 24)

=== Struktura orbitala ===
U svim alifatskim alkoholima hidroksi-grupa je spojena na jedan sp<sup>3</sup>-hibridizirani atom ugljika (C atom sa 4 supstituenta). Poseban slučaj su uglavnom nestabilni enoli, kod kojih je hidroksi-grupa spojena na sp<sup>2</sup>-hibridizirani [[atom]] ugljika.

== Fizičke osobine ==
Niži alkoholi su [[tečnost]]i, koji posjeduju karakterističan [[Čulo mirisa|miris]] i ljut, prodoran okus. Viši alkoholi su uglavnom čvrste supstance sa vrlo slabo izraženim mirisom. Zbog posjedovanja međumolekularnih veza između vodikovih atoma, u usporedbi sa [[ugljikovodik|ugljikovodicima]], alkoholi sa istom molekulskom masom imaju relativno visoke [[talište|tačke topljenja]] i [[tačka ključanja|ključanja]].<ref name="wise"/> Najvažnija zajednička osobina svih alkohola je njihova [[hidrofilnost]]. Ova osobina porastom dužine alkilnog ostatka sve manje dolazi do izražaja, dok raste porastom broja hidroksi grupa. Naročito često se alkoholi sa kratkim lancima koriste kao rastvarači zbog njihovog [[Amfifilnost|amfifilnog]] karaktera.

=== Visoka tačka ključanja ===
[[Datoteka:H-bonding alcohol.svg|thumb|desno|Veze vodikovih atoma između dvije molekule alkohola]]
[[Datoteka:Diagramm-Abhängigkeit des Sdp von Anzahl OH-Gruppen.png|thumb|desno|Zavisnost tačke ključanja od broja OH-grupa]]
[[Kisik]] ima višu [[elektronegativnost]] od [[vodik]]a i [[ugljik]]a, tj. on jače privlači [[elektron]]e od njih. To dovodi do nesimetričnog rasporeda elektrona duž C-O-H veza, pa se stoga kaže da je to [[Polarnost|polarna veza]] kojom se gradi jedan molekularni [[dipol]]. Ovi dipoli mogu između sebe graditi takozvane ''vodikove mostove'', kojima se privlačenje između pojedinih molekula drastično pojačava. Zbog toga, alkoholi imaju relativno visoke tačke ključanja u odnosu na homologni niz spojeva iz kojih su izvedeni sa metilnim jedinicama, a koji imaju približno istu [[molarna masa|molarnu masu]]. Tako naprimjer nepolarni [[etan]] (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) (M = 30) ključa na −89&nbsp;°C, dok [[metanol]] (CH<sub>3</sub>OH) (M = 32) istu tačku dostiže tek na 65&nbsp;°C.

Općenito:
# U usporedbi sa [[alkani]]ma sa istom molarnom masom, alkoholi imaju više tačke ključanja i topljenja, jer između hidroksi grupa (OH-grupa) postoje vodikove veze (''mostovi'').
# Što je više hidroksi-grupa u molekuli, to se može stvoriti više veza imeđu vodikovih atoma te povećati tačku ključanja tog alkohola.
# Između alkilnih ostataka dodatno se ispoljavaju Van der Waalsove sile. Stoga i tačka ključanja raste porastom dužine alkilnih ostataka.
# Pošto snaga van der Waalsovog djelovanja ne zavisi samo od veličine alkilnog ostatka, nego i njegove površine, jako uvrnute i kuglaste molekule sa hidroksi-grupama u sredini imaju nižu tačku ključanja od ravnih, dužih molekula primarnih alkohola.

=== Hidrofilnost ===
OH-grupa je također u mogućnosti graditi vodikove veze sa vodom. Ona time povećava [[hidrofilnost]] i rastvorljivost u vodi. Organski alkil-ostaci sami po sebi nisu rastvorljivi u vodi, tj. oni su [[hidrofobnost|hidrofobni]]. Prema tome, rastvorljivost u vodi opada veličinom organskog udjela a raste brojem hidroksi-grupa. [[Propanol]] i ''tert.''-butanol pri sobnoj temperaturi još uvijek u svakom omjeru se mogu miješati s vodom, dok svi dugolančani alkoholi se rastvaraju samo u određenim manjim količinama. Veće količine rastvorenih neorganskih soli mogu utjecati na fazno izdvajanje i kod kratkolančanih alkohola.

Općenito:
# Hidroksi-grupa nekog alkohola je polarna zbog neravnomjernog rasporeda naelektrisanja. Prema tome ima istu sposobnost, kao i također polarne molekule [[voda|vode]], da s njima gradi vodikove veze, pa su te grupe ''odgovorne'' za dobru [[rastvorljivost]] alkohola, naročito onih sa kraćim lancima.
# Što je više hidroksi-grupa u alkoholu, toliko se više može graditi vodikovih veza između alkohola i vode. Stoga porastom broja hidrofilnih hidroksi-grupa u molekuli alkohola raste i njegova rastvorljivost u vodi.
# Ovaj efekat smanjuju nepolarni, hidrofobni alkil-ostaci: što su oni duži time je i rastvorljivost alkohola u vodi slabija.

=== Kiselost ===
pK<sub>a</sub> vrijednost (konstanta disocijacije) alkohola iznosi oko 15. Tako oni u vodenim rastvorima reagiraju gotovo neutralno. Međutim, moguće ih je pomoću neke jake baze deprotonizirati. Deprotonizirani oblik nekog alkohola naziva se ''alkoholat''. Kiselost alkohola opada u nizu od [[metanol]]a prema primarnim, sekundarnim i tercijarnim alkoholima. Također moguće je alkohole u određenom obimu protonizirati pomoću jakih [[kiseline|kiselina]]:
[[Datoteka:Methanol saeure base.svg|700px|centar|Kiselinsko-bazno ponašanje metanola]]

Alkoholati se industrijski dobijaju prevođenjem odgovarajućih alkohola sa elementarnim [[natrij]]em:
:<math>\mathrm{2 \; ROH + 2 \; Na \longrightarrow 2 \; RO^{-}+ 2 \; Na^{+} + H_2}</math>

=== Spektroskopija ===
U [[Infracrveno zračenje|infracrvenom dijelu]] spektra alkohola jasno se mogu prepoznati široke valentne trake OH-grupe u pordučju od 3200 do 3650&nbsp;cm<sup>−1</sup>. Širina vrhova nastaje zbog veza između atoma vodika u molekulama vode a u spektrima bezvodnih alkohola te trake se mogu naći u vrlo uskom rasponu od 3620–3650&nbsp;cm<sup>−1</sup>.

== Hemijske osobine ==
=== Reakcija sa koncentriranom sumpornom kiselinom ===
Na temperaturama ispod 140&nbsp;°C nastaju estri [[sumporna kiselina|sumporne kiseline]].
:<math>\mathrm{R{-}CH_2OH + H_2SO_4 \longrightarrow R{-}CH_2{-}O{-}SO_3H + H_2O}</math>

Pri oko 140&nbsp;°C dešava se reakcija kondenzacije u eter.
:<math>\mathrm{2 \ R{-}CH_2OH \longrightarrow R{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}R + H_2O}</math>

Iznad temperature od 170&nbsp;°C primarni alkoholi se dehidratiziraju do [[alkeni|alkena]]. (reakcija eliminacije)
:<math>\mathrm{R{-}CH_2{-}CH_2OH \longrightarrow R{-}CH{=}CH_2 + H_2O}</math>

Eliminacija [[selen-oksid]]a je "blaga" varijanta reakcije eliminacije.

=== Esterifikacija ===
Sa [[Karboksilne kiseline|karboksilnim kiselinama]] alkoholi reagiraju do [[ester]]a uz oslobađanje vode. Ova reakcija se naziva [[esterifikacija]], a [[katalizator|kataliziraju]] je kiseline.

=== Oksidacija ===
Primarni alkoholi se oksidiraju do [[aldehid]]a i karboksilnih kiselina, dok se sekundarni alkoholi oksidiraju do [[ketoni|ketona]]. Tercijarni alkoholi se ne mogu dalje oksidirati, nego kod njih dolazi do uništenja ugljikovog lanca.

{| class="wikitable" align="center" width="60%"
|-
| align="center" colspan="5" | '''Oksidacija alkohola'''
|-
| ''alkohol'' || ''primarni'' || ''sekundarni'' || ''tercijarni''
|-
| Proizvod oksidacije I  || [[aldehid]] || [[keton]] || nema reakcije
|-
| Proizvod oksidacije II  || [[karboksilne kiseline|karboksilna kiselina]] || nema reakcije || –
|}

{| class="wikitable" align="center" width="60%"
|-
| align="center" colspan="5" | '''primjer: proizvodi oksidacije strukturnih izomera butanola'''
|- align="center"
| ''[[butanol]]'' ||[[Datoteka:1-Butanol.svg|110px|butan-1-ol]] || [[Datoteka:2-Butanol.svg|100px|butan-2-ol]] ||  [[Datoteka:tert-Butanol.svg|80px|2-metilpropan-2-ol]]
|- align="center"
| Naziv || [[butan-1-ol]] || [[butan-2-ol]] || [[2-metilpropan-2-ol]]
|- align="center"
| Proizvod oksidacije I ||[[Datoteka:1-Butanal.svg|100px|butanal]] || [[Datoteka:2-Butanon.svg|100px|butanon]] || nema reakcije
|- align="center"
| Naziv || [[butanal]] (butiraldehid) || [[butanon]] (metiletilketon)|| –
|- align="center"
| Proizvod oksidacije II ||  [[Datoteka:1-Butansäure.svg|100px|butanska kiselina]] || nema reakcije || –
|- align="center"
| Naziv || [[butanska kiselina]] || – || –
|-
| colspan="5" style="background-color:white" | ''Funkcionalne grupe su naznačene <span style="color:blue;">plavo</span>.''
|}

Za [[redoks reakcija|oksidaciju]] primarnih alkohola do karboksilnih kiselina mogu se koristiti oksidacijska sredstva koja sadrže ion [[hrom]](VI), kao što se naprimjer koriste u Jonesovoj oksidaciji. Nešto manje otrovni reagens bez hroma koristi se i vodeni rastvor [[rutenij-tetroksid]]a. Oksidacija nekog primarnog alkohola se može odvijati i uz upotrebu određenih spojeva hroma(VI), kao što je [[Collinsov reagens]], samo do stepena aldehida. Od osnovnog značaja je da se koristi bezvodni rastvarač. Ako voda nije prisutna, ne može se odvijati hidratiziranje do geminalnih diola aldehida ([[aldehidhidrat]]).<ref name="Bruice_829"/>

[[Datoteka:Alkohol - Aldehyd - Carbonsäure.svg|centar|500px|Uloga geminalnih diola]]

Pošto su rastvorljivi [[hromat]]i veoma otrovni, a posjeduju i [[karcinogen]]e i [[mutagen]]e osobine, razvijene su alternativne metode za oksidaciju alkohola. Jedna od često korištenih metoda je [[Swernova oksidacija]] sa aktiviranim [[dimetilsulfoksid]]om.<ref name="Bruice_829"/> Gotovo sve metode prilagođene su oksidaciji sekundarnih alkohola do ketona. Sljedeći pregled pokazuje neke od najvažnijih metoda:

Oksidacija do karboksilnih kiselina/ketona:
* Jonesova oksidacija ([[hrom(VI)-oksid]] u sumpornoj kiselini uz prisustva [[aceton]]a)
* [[Kalij-dihromat]] u sumpornoj kiselini
* [[Rutenij-tetroksid]]

Oksidacija do aldehida/ketona:
* Collinsov reagens (CrO<sub>3</sub>·py<sub>2</sub> u [[dihlormetan]]u)
* Coreyev reagens (piridinijhlorohromat (PCC))
* Cornforthov reagens (piridinijdihromat (PDC))
* Anellijeva oksidacija (kat. [[2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloksil|TEMPO]], steh. [[Natrij-hipohlorit|NaOCl]])
* Dess-Martinova oksidacija ([[Dess-Martinov perjodinan]])
* Leyeva oksidacija ([[Katalizator|kat.]] [[Tetrapropilamonijperrutenat|TPAP]], [[Stehiometrija|steh.]] [[N-metilmorfolin-N-oksid|NMO]])
* Pfitzner-Moffattova oksidacija (DMSO, [[dicikloheksilkarbodiimid|DCC]])
* Swernova oksidacija ([[dimetilsulfoksid|DMSO]], [[oksalilhlorid]], [[trietilamin|NEt<sub>3</sub>]])

Za razliku od kiselinskih katalizatora, alkoholi regiraju sa aldehidima do poluacetalena odnosno [[acetal]]a.

== Upotreba ==
Mnogi alkoholi su važni [[otapalo|rastvarači]] (solventi), ne samo u industriji nego i u domaćinstvima. Prema količinima potrošenih alkohola, najvažniji su [[metanol]], [[etanol]], [[2-propanol]] i [[butanol|n-butanol]]. U 2011. godini se u svijetu potrošilo oko 6,4 miliona tona alkoholnih rastvarača.<ref name="ceresana"/>

== Dokazivanje prisustva ==
=== Dodavanje metalnog natrija ===
Ako se u tečni uzorak alkohola doda [[natrij]], nastat će gasoviti [[vodik]], čiji nastanak se dalje može dokazati njegovim (praskavim) sagorijevanjem. Ova metoda se ubraja u načine dokazivanja alkohola, ali ona nije neupitna i konačna, jer sve protične rastvaračke supstance, naprimjer karboksilne i neorganske kiseline pa i sama [[voda]], također mogu dati sličnu reakciju.

=== Alkotest ===
Pretvaranje alkohola sa [[hromat|dihromatima]] u rastvorima koji sadrže sumpornu kiselinu, pogodno je za kvantitativno dokazivanje alkohola, te se ranije koristilo u cjevčicama [[alkotest]]ova:

:<math>\mathrm{3 \ CH_3CH_2OH + Cr_2O_7^{2-} + 8 \ H^+ \longrightarrow 3 \ CH_3CHO + 2 \ Cr^{3+} + 7 \ H_2O}</math>

Ovaj princip dokazivanja se zasniva na promjeni boje od žuto-narandžaste (kiseli rastvor dihromata) u zelenu (ioni hroma(III)) te se može izmjeriti spektralno-fotometrijski.<ref name="Bruice_829"/>

=== Test cerijem ===
Postoji i još jedna mogućnost dokazivanja alkohola dodavanjem [[cerij(IV)-amonijnitrat]]a. U tom postupku u razblaženi rastvor ispitivane supstance dodaje se koncentrirani rastvor cerij(IV)-amonijnitrata. Ako ispitivani uzorak sadrži alkoholnu grupu, on će promijeniti boju u crvenu (ponekad čak i u zelenu). Međutim, ako uzorak sadrži [[fenol]]e, onda će se iz njega istaložiti smeđi talog.

Razlog nastanka ove obojene reakcije je stvaranje kompleksa, tačnije supstitucija [[ligand]]a pri čemu je alkohol/fenol koordiniran sa atomom kisika na ion [[cerij]]a(IV). Putem promjene sfera liganda mijenja se i boja cerija(IV) iz svijetložute u crvenu/zelenu/smeđu. Alkoholi/fenoli koji slabo oksidiraju mogu dati i negativan dokaz prisustva, u kojima se cerij(IV) [[redoks reakcija|reducira]] do cerija(III).

== Spisak najvažnijih alkohola ==

=== Spisak najvažnijih alkohola (sa tačkama ključanja i topljenja) ===

{| border="1" cellpadding="4" style="float: center; clear: center; margin: 2ex 2em; border-collapse: collapse; text-align: center"
|- 
! colspan = 7 | Homologni niz jednobrojnih, primarnih, linearnih, nerazgranatih alkohola
|- 
| C-atomi: dvostruka veza
| [[molarna masa]] u g·mol<sup>−1</sup>
| sistematski naziv
| trivijalni naziv
| [[talište|tačka topljenja]] u °C
| [[tačka ključanja]] u °C
| rastvorljivost u g·l<sup>−1</sup>
|-
| 1: 0
| 32,0
| [[metanol]]
| metil-alkohol
| −97,8
| 64,7<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 2: 0
| 46,1
| [[etanol]]
| alkohol, etil-alkohol, "vinski duh"
| −114,1
| 78,3<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 3: 0
| 60,1
| [[propanol|propan-1-ol]]
| ''n''-propilalkohol
| −126,2
| 97,2<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 4: 0
| 74,1
| [[butanol|butan-1-ol]]
| ''n''-butilalkohol
| −89,3
| 117,3<ref name="Hauptmann_312" />
| 79
|-
| 5: 0
| 88,2
| [[pentanol|pentan-1-ol]]
| ''n''-amilalkohol
| −78,2
| 138<ref name="Beyer2"/>
| 23
|-
| 6: 0
| 102,2
| [[1-heksanol|heksan-1-ol]]
| ''n''-heksilalkohol
| −48,6
| 157,5<ref name="Beyer2" />
| 6
|-
| 7: 0
| 116,2
| [[heptanol|heptan-1-ol]]
| &nbsp;
| −34,0
| 176<ref name="Christensen"/>
| 2
|-
| 8: 0
| 130,2
| [[oktanol|oktan-1-ol]]
| &nbsp;
| −14,9
| 194,5<ref name="Beyer2" />
| 0,5
|-
| 9: 0
| 144,3
| [[1-nonanol|nonan-1-ol]]
| &nbsp;
| −6&nbsp;<ref name="GESTIS-Non"/>
| 214–216<ref name="Merk-non"/>
| 0
|-
| 10: 0
| 158,3
| [[Dekanol|dekan-1-ol]]
| &nbsp;
| 7&nbsp;<ref name="GESTIS-Dec"/>
| 228<ref name="Christensen" />
| 0
|-
| 11: 0
| 172,3
| [[Undekanol|undekan-1-ol]]
| &nbsp;
| 15,9<ref name="CRC_168"/>
| 243<ref name="CRC_168"/>
| 0
|-
| 12: 0
| 186,3
| [[Dodekanol|dodekan-1-ol]]
| lauril-alkohol
| 24
| 259<ref name="Christensen" />
| 0
|-
| 13: 0
| 200,4
| [[1-tridekanol|tridekan-1-ol]]
| &nbsp;
| 31,7<ref name="CRC_168"/>
| 274<ref name="CRC_168"/>
| 0
|-
| 14: 0
| 214,4
| [[Tetradekanol|tetradekan-1-ol]]
| miristil-alkohol
| 39−40<ref name="CRC_168"/>
| 289
| 0
|-
| 15: 0
| 228,4
| [[Pentadekanol|pentadekan-1-ol]]
| &nbsp;
| 44
| 270
| 0
|-
| 16: 0
| 242,4
| heksadekan-1-ol
| [[cetilalkohol]]
| 50<ref name="CRC_168"/>
| 344<ref name="CRC_168"/>
| 0
|-
| …
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
|-
| 18: 0
| 270,5
| oktadekan-1-ol
| [[stearilalkohol]]
| 56–59<ref name="CRC_168"/>
| 336
| 0
|-
| …
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
|-
| 26: 0
| 382,7
| [[1-heksakosanol|heksakosan-1-ol]]
| ceril-alkohol
| 79–81
| 240 (13 Pa)
| 0
|-
| …
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
|-
| 30: 0
| 438,8
| [[1-triakontanol|triakontan-1-ol]]
| miricil-alkohol
| 88<ref name="CRC_168"/>
| &nbsp;
| 0
|- 
! colspan = 7 | jednobrojni alkoholi: sekundarni i tercijarni, primarni sa razgranatim lancem
|- 
| broj C atoma
| [[molarna masa]] u g·mol<sup>−1</sup>
| sistematsko ime
| trivijalno ime
| [[talište|tačka topljenja]] u °C
| [[tačka ključanja]] u °C
| rastvorljivost u g·l<sup>−1</sup>
|-
| 3
| 60,1
| [[2-propanol|propan-2-ol]]
| izopropil-alkohol, izopropanol
| −88,5
| 82,3<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 4
| 74,1
| [[2-butanol|butan-2-ol]]
| sekundarni butil-alkohol
| −114,7
| 99,5<ref name="CRC_168"/>
| 125
|-
| 4
| 74,1
| [[2-metilpropan-1-ol]]
| izobutil-alkohol
| −108
| 108<ref name="CRC_168" />
| 100
|-
| 4
| 74,1
| [[2-metilpropan-2-ol]]
| tercijarni butil-alkohol, trimetil-karbinol
| 25,5<ref name="CRC_168" />
| 82,3<ref name="CRC_168" />
| ∞
|-
| 5
| 88,2
| [[2-petanol|pentan-2-ol]]
| ''sek''-''n''-amil-alkohol
| −50
| 118,9<ref name="CRC_168"/>
| 166
|-
| 5
| 88,2
| [[3-pentanol|pentan-3-ol]]
| dietil-karbinol
| −8
| 116,1<ref name="CRC_168"/>
| 55 (30&nbsp;°C)
|-
| 5
| 88,2
| [[2-metilbutan-1-ol]]
| &nbsp;
| −70
| 129<ref name="CRC_168" />
| 36
|-
| 5
| 88,2
| [[3-metilbutan-1-ol]]
| izoamil-alkohol
| −117
| 130,8
| 20
|-
| 5
| 88,2
| [[2-metilbutan-2-ol]]
| &nbsp;
| −8,4
| 102<ref name="CRC_168" />
| &nbsp;
|-
| 5
| 88,2
| [[3-metilbutan-2-ol]]
| &nbsp;
| &nbsp;
| 112,9<ref name="CRC_168" />
| &nbsp;
|-
| 5
| 83,2
| [[2,2-dimetilpropan-1-ol]]
| ''neo''-pentil-alkohol, tercijarni amil-alkohol
| −12
| 102
| 125
|-
! colspan = 7 | višebrojni alkoholi
|-
| broj C-atoma
| [[molarna masa]] u g·mol<sup>−1</sup>
| sistematsko ime
| trivijalno ime
| [[talište|tačka topljenja]] u °C
| [[tačka ključanja]] u °C
| rastvorljivost u g·l<sup>−1</sup>
|-
| 2
| 62,1
| [[etilenglikol|etan-1,2-diol]]
| etilenglikol, 1,2-glikol
| −15,6
| 197,2<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 3
| 76
| [[1,2-propandiol|propan-1,2-diol]]
| propilenglikol
| −68
| 188
| ∞
|-
| 3
| 76
| [[1,3-propandiol|propan-1,3-diol]]
| trimetilenglikol
| −32
| 215
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[1,2-butandiol|butan-1,2-diol]]
| 1,2-butilenglikol
| −114
| 192
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[1,3-butandiol|butan-1,3-diol]]
| 1,3-butilenglikol
| < −50
| 207,5
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[1,4-butandiol|butan-1,4-diol]]
| tetrametilenglikol
| 16
| 230
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[2,3-butandiol|butan-2,3-diol]]
| 2,3-butilenglikol
| 34 (''mezo'')
| 183 (''mezo'')
| ∞
|-
| 5
| 104
| [[1,5-pentandiol|pentan-1,5-diol]]
| pentametilenglikol
| −16
| 241
| ∞
|-
| 6
| 118
| [[1,6-heksandiol|heksan-1,6-diol]]
| heksametilenglikol
| 39–42
| 253–260
| 5000
|-
| 8
| 146
| [[1,8-oktandiol|oktan-1,8-diol]]
| oktametilenglikol
| 58–61
| 171–173 (27 hPa)
| &nbsp;
|-
| 9
| 160
| [[1,9-nonandiol|nonan-1,9-diol]]
| nonametilenglikol
| 45–46
| 288
| 9
|-
| 10
| 174
| [[1,10-dekandiol|dekan-1,10-diol]]
| dekametilenglikol
| 72
| 297
| 0,7
|-
| 3
| 104
| propan-1,2,3-triol
| glicerin, [[glicerol]]
| 18
| 290
| ∞
|- 
! colspan = 7 | ostali alkoholi
|- 
| broj C-atoma
| [[molarna masa]] u g·mol<sup>−1</sup>
| sistematsko ime
| trivijalno ime
| [[talište|tačka topljenja]] u °C
| [[tačka ključanja]] u °C
| rastvorljivost u g·l<sup>−1</sup>
|-
| 5
| 86,13
| [[ciklopentanol]]
| &nbsp;
| −19
| 141
| 13<ref name="chemid"/>
|-
| 6
| 100,2
| [[cikloheksanol]]
| &nbsp;
| 25,2
| 161,5<ref name="Hauptmann_312" />
| 36
|-
| 3: 1
| 58
| prop-2-en-1-ol
| [[alilalkohol]]
| −129
| 97
| ∞
|-
| 4: 1
| 71
| but-2-en-1-ol
| [[krotilalkohol]]
| −30
| 118
| 166
|-
| 7
| 108,14
| fenilmetanol, (hidroksimetil)benzol
| [[benzilalkohol]]
| −15
| 205,4<ref name="Hauptmann_312" />
| 39
|-
| 8
| 122,14
| [[1-feniletan-1-ol]], (1-hidroksietil)benzol (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)
| α-feniletilalkohol
| 21
| 205
| 0
|-
| 8
| 122,14
| [[2-feniletan-1-ol]], (2-hidroksietil)benzol (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH)
| β-feniletilalkohol
| −27
| 221
| 16
|-
| 13
| 184,23
| difenilmetanol (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>CHOH
| difeniltrikarbinol, [[benzhidrol]]
| 69
| 298
| 0
|-
| 19
| 260,33
| [[trifenilmetanol]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>COH
| trifenilkarbinol
| 162,5
| >360
| 0
|- 
! colspan=7 | Usporedba fenola i alkohola sa sličnim molarnim masama
|- 
| broj C-atoma
| [[molarna masa]] u g·mol<sup>−1</sup>
| sistematsko ime
| trivijalno ime
| [[talište|tačka topljenja]] u °C
| [[tačka ključanja]] u °C
| rastvorljivost u g·l<sup>−1</sup>
|-
| 6
| 94,1
| [[fenol]]
| benzenol
| 41
| 181,7<ref name="Hauptmann_312" />
| 84
|-
| 5
| 88,2
| [[pentan-1-ol]]
| ''n''-amilalkohol
| −78,2
| 128,0
| 23
|-
| 6
| 102,2
| [[heksan-1-ol]]
| ''n''-heksilalkohol
| −48,6
| 157,1
| 6
|-
| 5
| 86,13
| [[ciklopentanol]]
| &nbsp;
| −19
| 141
| 13
|-
| 6
| 100,2
| [[cikloheksanol]]
| &nbsp;
| 25,2
| 161,5<ref name="Hauptmann_312" />
| 36
|}
; Napomene:
* <nowiki>*</nowiki> kod tačke ključanja: supstanca se raspada dostizanjem ove temperature. Vrijednosti u zagradama daju tačku ključanja pri pritisku od 20 hPa.
* ∞ kod rastvorljivosti: može se neograničeno miješati s vodom.

Kod pojedinih vrijednosti u nekim izvorima može doći do odstupanja.

== Reference ==
{{refspisak|refs=
<ref name="Gold Book">"Alcohols". u: ''IUPAC Compendium of Chemical Terminology'' (“Zlatna knjiga” IUPAC-a). {{doi|10.1351/goldbook.A00204}}, verzija: 2.3.1.</ref>
<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, str. 44.</ref>
<ref name="RÖMPP">[https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-01-01483 Alkohole], u:  Römpp Online. Georg Thieme Verlag, pristupljeno 23. maj 2014</ref>
<ref name="vision325">''Science Vision,'' vol. 3, br. 25, mart 2000. str. 58. ([https://books.google.de/books?id=N-gDAAAAMBAJ&pg=PA58 Google knjige])</ref>
<ref name="römpp-fa">[https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-06-00621 Fettalkohole], u:  Römpp Online. Georg Thieme Verlag, pristupljeno 20. januara 2013</ref>
<ref name="wise">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Pojam  '''Alkanol'''/'''Alkohol''' u: Lexikon der Chemie'', pristupljeno 1. jula 2008.</ref>
<ref name="Bruice_829">Paula Yurkanis Bruice: ''Organische Chemie'', Pearson Education Inc., 2007, 5. izd., str. 412, 829-830, {{ISBN|978-3-8273-7190-4}}.</ref>
<ref name="ceresana">Ceresana: ''[http://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/loesungsmittel/ Markstudie Lösungsmittel,]'' 2. izd. (UC-3505), april 2012.</ref>
<ref name="Hauptmann_312">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 2. izd., VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, {{ISBN|3-342-00280-8}}, str. 312.</ref>
<ref name="Beyer2">Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. izd., 1991, str. 124, {{ISBN|3-7776-0485-2}}.</ref>
<ref name="Christensen">Hans Rudolf Christensen: ''Grundlagen der organischen Chemie'', Verlag Sauerländer Aarau, 1. izd., 1970, str. 166.</ref>
<ref name="GESTIS-Non">Unos za [http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$id=490177 CAS br. 143-08-8] u GESTIS bazu podataka, pristupljeno 13. aprila 2008.</ref>
<ref name="Merk-non">[http://www.emdmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-CH-Site/de_DE/-/CHF/ShowDocument-File?ProductSKU=MDA_CHEM-806866&DocumentId=806866_SDS_DE_DE.PDF&DocumentType=MSD&Language=DE&Country=DE 1-Nonanol (PDF)] na stranici Merck, pristupljeno 1. novembra 2010.</ref>
<ref name="GESTIS-Dec">Unos za [http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$id=022300 CAS br. 112-30-1] u GESTIS bazu podataka, pristupljeno 4. januara 2008.</ref>
<ref name="CRC_168">Robert C. Weast (izd.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1. studentsko izdanje, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, {{ISBN|0-8493-0740-6}}.</ref>
<ref name="chemid">Unos za [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/96-41-3 ciklopentanol] u ChemIDplus bazu podataka (NLM).</ref>
}}

== Vanjski linkovi ==
* {{Commonscat-inline|Alcohols}}
{{Wikicitat}}

{{Droge}}
{{Alkoholi}}